На северо-западе России есть старинный русский город Вологда. Город основан в 1147 году. Первое время существовал как поселение, не имея Кремля – детинца и крепостных стен. До XIV века Вологда относилась к Новгородской республике. У города было очень выгодное географическое положение – на пересечении водных торговых путей и поэтому на право владения городом претендовали Новгород, Тверь и Москва. В 1481 году Вологда была окончательно закреплена за Московским княжеством. Князь сделал Вологду местом сбора войск, хранилищем казны и хлебных запасов, а также местом ссылки.
Во времена правления Ивана Грозного Вологда стала одним из главных транзитных центров торговли России с Англией и другими европейскими странами (по северодвинскому пути) и с Сибирью (по Сухоне и Вычегде). В 1565 году Иван Грозный решил сделать Вологду столицей опричнины и повелел строить каменный Вологодский Кремль, в два с лишним раза больше московского. А в 1568 году началось строительство Софийского собора по образцу Успенского собора Московского Кремля. Строительство велось под личным наблюдением царя, постоянно приезжавшего в Вологду. Но в 1571 году Иван Грозный неожиданно останавливает все строительные работы и навсегда покидает Вологду. Существует легенда, что рядом с царем во время посещения стройки упал камень с недостроенного купола, что Иван Грозный принял за дурной знак. Так Вологда и не стала столицей.
При Петре Первом Вологда стала крупной военной базой и центром судостроения. Петр часто приезжал в Вологду и останавливался в доме голландского купца Гоутмана. Дом впоследствии был превращен в Дом-музей Петра I. Но с основанием Санкт-Петербурга и указом Петра об ограничении торговли через Архангельск Вологда оказалась в стороне от торговых путей, захирела и превратилась в маленький, провинциальный город.
В годы Великой Отечественной войны прифронтовая Вологда стала госпитальным центром и эвакуационным пунктом для жителей блокадного Ленинграда. В городе строились бомбоубежища, разворачивались системы ПВО, в результате ни одна бомба на город не упала. Вологда снабжала Ленинградский фронт через свой железнодорожный узел. Горожане на собранные пожертвования сформировали танковую колонну.
На реверсе монеты изображен Софийский собор на фоне панорамы города и герб города, утвержденный в 2003 году.