Мценск был основан на левом высоком берегу реки Зуши (приток Оки) в месте слияния речек Мецны и Зуши, на высоком холме Самород. Мценск впервые упомянут в Никоновской летописи в 1146 году, на год раньше Москвы. Город находился на земле вятичей, и через него проходили важные торговые пути, связывающие Восток и Запад, Южную Русь и Владимир. Название города произошло от местного слова «мцела» или «мчела» (пчела), город славился своим медом.
В XIII веке мценские земли подверглись нашествию войск Батыя.
С 1320 по 1504 год город находился под властью Литвы, и вошел в состав Московского государства лишь в 1505 году. С XVII века основным занятием жителей становится земледелие, плодородная земля давала богатый урожай. Именно поэтому на гербе Мценска появились пшеничные снопы, уложенные крестом – в знак благословения земли изобилием хлеба. Город становится крупным хлеботорговым центром. Появляются мыльные, кожевенные, воскобойные заводы, производство свечей, кузнечное производство